1997/98 volt Arsene Wenger első teljes szezonja a Highburyben, amikor is az Arsenal történelme során másodszor duplázott és hódította el a bajnoki cím mellett az FA Kupa győzelmet és a mester pedig megkapta a Carling Év Menedzsere címét. Dennis Bergkamp is nevezve volt a Football Írok Szövetségének (FWA) Év Játékosa és a PFA Év Játékosa kitüntetésre. A hihetetlen szezon beteljesülése volt a francia válogatott Emmanuel Petit és Patrick Vieira számára a franciák Világbajnoki győzelme Franciaországban.

Az ezt követő három évben a második helyezés elérése következett, 2000-ben pedig az Arsenal az UEFA döntőjébe jutott, ahol is büntetőkkel elvesztettük a mérkőzést. 2001-ben már a Bajnokok Ligája negyeddöntőjéig meneteltek az Ágyúsok, ahol vereséget szenvedtek a Valencia együttesétől. 2001/02 fordult a szerencsénk és a klub történetet során harmadszor duplázott a Chelsea legyőzésével az FA Kupa döntőben és a bajnokság meghódításával 13 mérkőzéses veretlenségi sorozat és az emlékezetes 1-0-s Old Traffordon aratott győzelemnek köszönhetően. Az Arsenal veretlen maradt otthoni pályáján a teljes évadban. Ez is közrejátszott abban, hogy Arsene Wenger nevezve lett Barclaycard Év Menedzsere címre, miközben Robert Pires az FWA Év Játékosának.

A következő évben az Arsenal nem tudta megvédeni címét, azonban az Ágyúsok lettek 20 év után az első angol klub, akik két egymást követő évben elhódították az FA Kupát az 1-0-s Southampton felett aratott győzelemmel Cardiffon. Thierry Henry jelölve lett a szezon játékosának a PFA és a FWA által egyaránt, és csatlakozott Dennis Bergkamphoz a halahatatlanok közt az évszázad góljával. A 2003/2004-es szezonban az Arsenal visszahódította a bajnoki címet egy csodálatos veretlenségi sorozat keretében, amikor is a klub az év során egyetlen vereséget sem szenvedett el. 11 ponttal végeztek az élen a második helyezett Chelsea előtt. A 13. bajnoki cím elnyerése során számtalan rekordot döntött meg a csapat. A spanyolok legfiatalabb tehetsége januárban érkezett- Cesc Fabregas- és az év végére megdöntötte a legfiatalabb Arsenal színekben pályára lépő játékosok rekordját 16 év és 177 napjával.

Az FA Kupa döntőben elszenvedett vereség a Manchester United ellen, illetve a Bajnokok Ligája negyeddöntő veresége a Chelsea ellen véget vetett a reménykedésnek, hogy sikerülhet egy felejthetetlen triplázás. A bajnokságban a legyőzhetetlenségi sorozat a következő évben tovább folytatódott és 2004 augusztusában megdöntötték a Nottingham Forest leghosszabb ideig tartó legyőzhetetlenségi sorozatát az angol futball bajnokságban. Az Ágyúsok 5 trófeát hódítottak el 4 év alatt megnyerve az FA Kupát büntetőpárbajjal a Manchester United-dal szemben.

A 2005/2006-os bajnokság volt a klub utolsó évada a Highbury-ben és végső tisztelgéssel búcsút intettek a klubnak 93 éven át otthon biztosító stadionnak. A negyedik helyezést és a Bajnokok Ligájában való szereplés jogát az utolsó játéknapon biztosította be a csapat 4-2-es Wigan fellett aratott győzelemmel (valamint a Tottenham West Ham United-tól elszenvedett vereségével). Az Arsenal Highburyben elért eredményei: 2010 lejátszott mérkőzés során 1196 győzelem született, 475 döntetlen és mindössze 339 vereség. 4038 gólt lőttek az Ágyúsok és 1955-öt kaptak.

A csúcspontja a szezonnak a klub csodálatos menetelése volt a 2005/2006-os Bajnokok Ligája sorozatban, ahol is bejutott a csapat a párizsi döntőbe. A 12 mérkőzésen át tartó veretlenségi sorozat a bizonyítéka, hogy az Arsenal kiérdemelte helyét a döntőben a Barcelona ellen május 16-ban a Stade de France stadionban. Annak ellenére, hogy Jens Lehmannt a 18. percben kiállították, az Arsenal szerezte meg a vezető találatot Sol Campbell fejesének köszönhetően. A második félidőben a spanyolok két késői góllal azonban összetörték a Párizsba utazó szurkolók szívét.